1. Alkanen
Alkanen bevatten geen meervoudige bindingen, het zijn moleculen die bestaan uit ketens enkelvoudig gebonden koolstofatomen. Dat wil zeggen dat elk C-atoom het maximaa l aantal van vier sigma-bindingen vormt: het zijn verzadigde koolwaterstoffen. De koolstoffen hebben elk vier bindingspartners met bindingshoeken van 109°.
Wat de naamgeving betreft onderscheiden we onvertakte alkanen, vertakte alkanen en cyclo-alkanen.
1.1 Onvertakte alkanen
Naamgeving:
Indien er ook vertakte alkanen mogelijk zijn (vanaf 4 C-atomen) wordt het voorvoegsel n- toegevoegd. (n- = normaal)
Voorbeelden:
1.2 Vertakte alkanen
1.2.1 Naamgeving onvertakte zijketens
Vaak komen er in een organische molecule één of meer koolstofatomen voor die geen deel uitmaken van de langste niet-vertakte koolstofketen. Ze komen dan voor in één of meer zijketens. Zijketengroepen verkrijgen we door bij een alkaan één H-atoom (H⋅) weg te nemen. De namen van die zijketens moeten we ook kennen om de molecule te kunnen benoemen.
Naamgeving onvertakte zijketen:
Voorbeelden naamgeving onvertakte zijketen:
1.2.2 Naamgeving vertakte alkanen
Naamgeving vertakte alkanen:
Om de naam van een vertakt alkaan te vormen, volgen we een stappenplan waarin we achtereenvolgens vier stappen toepassen. Dit stappenplan wordt toegelicht in het filmpje hieronder aan de hand van een voorbeeld.
- STAP 1: Zoek de langste niet-vertakte koolstofketen of stam van de koolstofverbinding en tel het aantal C-atomen.
- STAP 2: Benoem de zijketens en schrijf hun naam in alfabetische volgorde. Zijn er meerdere identieke zijketens, dan wordt de zijketennaam als voorvoegsel geplaatst, voorafgegaan door Griekse telvoorvoegsels di- , tri- , tetra- , ... . Dit Griekse telwoord telt niet mee om de alfabetische volgorde te bepalen.
- STAP 3: Vermeld het positiecijfer van de zijketen(s).
- Begin te tellen vanaf dat uiteinde van de keten zodat de nummering zo laag mogelijk is.
- Als er meer dan één zijketen is, begin van die kant te tellen zodanig dat de som van de positiecijfers zo laag mogelijk is (= Lowest Sum Rule).
- Tussen cijfers plaats je een komma, tussen een cijfer en een letter noteer je een liggend streepje.
- De zijketen die alfabetisch eerst gerangschikt staat krijgt INDIEN MOGELIJK het kleinste plaatsnummer indien er meerdere mogelijkheden zouden zijn na toepassing van de lowest sum rule.
- STAP 4: Indien er geen verwarring mogelijk is, worden geen positiecijfers vermeld.
Voorbeelden van formule naar naamgeving
Formule bepalen van vertakte alkanen:
Om de formule van een vertakt alkaan te vormen, kan je volgende stappen in de juiste volgorde doorlopen:
- STAP 1: Schrijf de koolstofatomen die de langste keten vormen, naast elkaar
- STAP 2: Schrijf de bindingen tussen de koolstofatomen (-aan wijst op enkelvoudige bindingen).
- STAP 3: Schrijf de koolstofatomen van de zijketens onder de koolstofatomen van de hoofdketen op de juiste plaats volgens de aangegeven nummering.
- STAP 4: Vul de formule aan met H-atomen tot elk C-atoom viermaal gebonden is.
Voorbeelden van naam naar formule
1.3 Cyclische alkanen of cycloalkanen
De term cyclisch verwijst naar de gesloten keten die de koolstofatomen vormen. Bij de cycloalkanen komen tussen de koolstofatomen enkelvoudige bindingen voor.
1.3.1 Naamgeving onvertakte cyclische alkanen
Cycloalkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen met een ringstructuur. In de moleculen tellen we 2 waterstofatomen minder dan in de open ketens. De algemene formule is dus CnH2n. Alle nomenclatuurregels die gelden voor alkanen, gelden ook voor cycloalkanen, enkel dient er het voorvoegsel "cyclo" te worden toegevoegd.
Naamgeving onvertakte cyclo-alkanen:
- STAP 1: Tel het aantal koolstofatomen in de ringstructuur. Dit is de stam.
- STAP 2: Gebruik de overeenstemmende stamnaam met de uitgang -aan.
- STAP 3: Schrijf daarvoor het voorvoegsel "cyclo"
Voorbeelden
1.3.2 Naamgeving vertakte cyclische alkanen
In dit geval hangt de naamgeving af van de langste koolstofketen. Deze zal dan de stam bepalen.
1.3.2.1 De ringstructuur is de langste keten
De stam is in dit geval het cyclische alkaan en wordt gevormd door toepassing van de stappen beschreven in paragraaf 1.3.1. Voor de rest gelden dezelfde regels als voor de vertakte alkanen.
Voorbeelden
1.3.2.2 De ringstructuur is niet de langste keten
In dit geval wordt het cyclische alkaan als een zijketen beschouwd. De naam is die van het onvertakte cyclo-alkaan maar dan met de uitgang "yl" in plaats van "aan".
Voorbeelden